تدرب سيلفيو أورلاندو في مسقط رأسه بفضل خبرة طويلة في المسرح الطليعي، وانضم إلى مسرح ديلفو في ميلانو، من إخراج غابرييل سلفاتوريس. كان الأخير هو من أعطاه أول دور سينمائي له مع كاميكازين (1988) والذي أعاد تمثيله في سود (1993). أصبح أورلاندو سريعًا واحدًا من هؤلاء الممثلين القادرين على لعب كل شيء، الكوميديا والدراما: خلال التسعينيات، بالإضافة إلى الأسلوب الكوميدي الذي طوره على شاشة التلفزيون، رأيناه في بالومبيلا روسا، أبريل، غرفة موريتي ابن ناني، أسبوع أبو الهول، حامل المناديل، الوصول إلى البوفيرا، المدرسة لدانييلي لوتشيتي، حياة أخرى، الحياة والسرعة لكارلو Mazzacurati، La mia generazione بواسطة Wilma Labate، I Magi randagi بواسطة Sergio Citti، Figli di Annibale بواسطة Davide Ferrario، Polvere di Napoli بواسطة Antonio Capuano، Fuori dal mondo بواسطة Giuseppe Piccioni، أفضل صوت البحر بواسطة Mimmo Calopresti (هذه الأخيرة فيلمان هما المناسبة للتفسيرات المتقنة). لا يشعر أورلاندو وكأنه في منزله أكثر من أي وقت مضى في القصص اليومية حيث يلعب دور رجال عاديين يكافحون من أجل الحياة. ثم يعرض بعد ذلك قدراته الهائلة المصنوعة من العفوية ولكن في نفس الوقت من الرقة والداخلية. يحافظ أورلاندو أيضًا على روابط مع المسرح، حيث يظهر بانتظام.
