على خشبة المسرح في عام 1920، غادر برودواي إلى هوليوود في عام 1929. وسرعان ما لعب دور البطولة في الأفلام الكوميدية "الرائعة" من MGM، ومع ذلك تم تكليفه ببعض الأدوار الدرامية، بما في ذلك دور الذهان في فيلم Force of Darkness (The Night Must Fall، R. Thorpe). ، 1937). كان رئيسًا لنقابة ممثلي الشاشة لفترة طويلة، وتوقفت حياته المهنية بسبب الحرب. في عام 1945، لعب في فيلم The Sacrifices للمخرج جون فورد، وقام بإخراج بعض اللقطات أثناء مرض المخرج، وقرر الانتقال إلى الإخراج. أخرج ومثل في خمسة أفلام: سيدة في البحيرة (1947)، وهو تمرين في التصوير الفوتوغرافي "الذاتي" غير الرسمي؛ وتدور الخيول الخشبية (ركوب الحصان الوردي، معرف.)، استحضار دقيق لعاطفة فتاة مراهقة تجاه مغامر إجرامي ربما؛ مرة أخرى يا حبيبي (1949)، كوميديا غير ضارة إلى حد ما؛ شاهدك/شاهد عيان (1950) الذي صوره في بريطانيا العظمى؛ وبعد فترة انقطاع ترجع جزئيًا إلى تنظيم حملة أيزنهاور الانتخابية، وجزئيًا إلى النشاط المكثف كمنتج تلفزيوني، The Gallant Hours (1960)، وهي حلقة من حرب المحيط الهادئ تم التعامل معها على أنها مسلسل Kammerspiel ولعبها جيمس كاجني. ممثل مميز بلا أكثر، ورجل يحظى بتقدير كبير في العالم، لا يفتقر المخرج إلى الطموحات، لكن ذوقه في التناقض تسبب في شيخوخة أفلامه، باستثناء ربما ركوب الحصان الوردي. وهو والد الممثلة إليزابيث مونتغمري.
