كان صديقه القديم بن أفليك يراهن بشدة على فيلم Primal Fear، وهو فيلم إثارة نفسي من بطولة ريتشارد جير. الفلاش باك.
وعلى الرغم من أنه يعتبر الآن أحد أفضل الممثلين في جيله، وبالتأكيد من بين أكثرهم شعبية،مات ديمونلم يتبع طريقًا واضحًا للنجاح.
واستطاع الممثل أن يثبت مدى قدراته من خلال سلسلة من الأدوار القيادية في التسعينيات، من بينهاالفرق(1992)،مقاومة للحريق(1996) وآخرونجحيم مطية(1995)، لكنه دوره الأساسي في الدراما الملهمةويل هانتينغالذي كشف ذلك. كلاسيكيلنرى مرة أخرى مساء الخميس في 25 شيري.
في ذلك الوقت،مات ديمونلقد فقدت دورا رئيسيا في الخوف البدائي (1996) لمصلحةإدوارد نورتون، بدور آرون ستامبلر، المشتبه به في جريمة قتل مراهق.
الخوف البدائيسلط الضوء على صب ملتهب:ريتشارد جير, لورا ليني,فرانسيس ماكدورماند,مورا تيرنيوالمتأخرأندريه براغر. كانت فرصة العمل في مثل هذا المشروع المثير مع هؤلاء الممثلين فرصة يمكن لأي ممثل شاب اغتنامها. في أمقابلةمعسام جونز,مات ديمونكشف أنه كان مصممًا جدًا على الحصول على الدور لدرجة أنه استأجر مدرب لهجات لإتقان التغييرات الصوتية للشخصية. مع صديق طفولتهبن أفليك"، لقد أصبحوا مهووسين بالشخصية"لأنه كان من الواضح أن من حصل على هذا الدور سوف ينفجر".
بالرغم من المجهود الكبير الذي بذله في سماعه،مات ديمونخسر لإدوارد نورتون. وبعد سنوات أوضح أن فقدان الدور كان حدثا في ذلك الوقت.وخيم"في مسيرته.مات ديمونوآخرونبن أفليكوجهوا مواهبهم إليهحسن النية الصيدفيلم مستوحى من تجارب طفولتهم في بوسطن.
بعد بيع السيناريو لهارفي وينشتاين,ويل هانتينغأصبح نجاحًا مفاجئًا دفع الصديقين إلى صدارة المشهد الهوليوودي. الخبرة التي سمحتمات ديمونلمواصلة العمل مع صانعي الأفلام العظماء.
ويل هانتينغ: أصول انتصار جوس فان سانت وروبن ويليامز ومات ديمون وبن أفليك